Τα χωριά και οι οικισμοί της Σίφνου αντανακλούν με ξεχωριστό τρόπο την κυκλαδίτικη ομορφιά και αρχιτεκτονική, προσφέροντας στον επισκέπτη μοναδικές εμπειρίες. Συγκεκριμένα ο Άγιος Λουκάς, η Απολλωνία, ο Αρτεμώνας, το Βαθύ, τα Εξάμπελα, οι Καμάρες, το Κάστρο, η Καταβατή, το Κάτω Πετάλι, το Πάνω Πετάλι, ο Πλατύς Γιαλός, ο Φάρος, η Χερόνησος, η Χρυσοπηγή αξίζουν πραγματικά την επίσκεψή σας.
Η Απολλωνία, η πρωτεύουσα της Σίφνο, πήρε το όνομά της από τον θεό Απόλλωνα, καθώς και το όνομα Σταυρί από το σταυροδρόμι που υπάρχει στη περιοχή. Παραδοσιακός οικισμός, καλύπτει τις ανάγκες των μόνιμων κατοίκων, αλλά και των τουριστών, με τράπεζες, εστιατόρια, ενοικιαζόμενα δωμάτια, ξενοδοχεία, μπαρ, τουριστικά καταστήματα. Τα καλοκαιρινά βράδια σφύζει από ζωή, με επιλογές διασκέδασης για όλα τα γούστα. Η πλατεία Ραμπαγάς, κατάλληλη για διασκέδαση, οφείλει το όνομα της στον γνωστό εκδότη Κλεάνθη Τριανταφύλλου Ραμπαγά.
Στον Αρτεμώνα, το όνομα του οποίου προέρχεται από τη λατρεία της θεάς Αρτέμιδος, θα συναντήσει κανείς την εκκλησιά Παναγία Κόχη, μεγάλης ιστορικής αξίας, παραδοσιακούς φούρνους, εργαστήρια ζαχαροπλαστικής, αγγειοπλαστικής, αρχοντικά σπίτια, νεοκλασικά με μεγάλες αυλές και το κέντρο του οικισμού με εκπληκτική θέα τους ανεμόμυλους, θαυμάζοντας από μακριά το Κάστρο, το μεγαλοπρεπές πέλαγος καθώς και πολλά κυκλαδονήσια. Ο Αρτεμώνας υπήρξε η γενέτειρα μεγάλων ανδρών όπως του Γρυπάρη Ιωάννη, του Νικολάου Χρυσόγελου και πολλών άλλων. Εκεί διοργανώνεται κάθε χρόνο το τριήμερο φεστιβάλ γαστρονομίας «Νικόλαος Τσελεμεντές», με συμμετοχές από όλα τα νησιά των Κυκλάδων, καθώς και άλλοι διαγωνισμοί, εκδηλώσεις και εκθέσεις.
Τα Εξάμπελα, παραδοσιακός οικισμός και ένα από τα μεγαλύτερα χωρία με εκκλησίες, είναι η γενέτειρα του Αριστομένη Προβελλέγιου, ποιητή, μεταφραστή, ακαδημαϊκού διδάκτορα πανεπιστημίου φιλοσοφίας και ιστορίας της τέχνης. Στον ίδιο τόπο γεννήθηκε και ο Νικόλαος Τσελεμεντές, ο μεγάλος δάσκαλος μαγειρικής και συγγραφέας που καθιερώθηκε, καινοτομώντας στην υψηλή γαστρονομία. Ένα πολύ όμορφο χωρίο με πολλά αξιοθέατα, όπως ο πύργος της Βρύσης κοντά στο μοναστήρι της Παναγίας της Βρύσης, που αξίζει να το επισκεφτεί κανείς, με εξαιρετική αρχιτεκτονική, μουσείο βυζαντινής τέχνης με μοναδικό αρχείο χειρογράφων, εικόνες και εκκλησιαστικά εκθέματα.
Το Κάστρο, το στολίδι της Σίφνου και ένα από τα ωραιότερα μέρη του νησιού, υπήρξε η παλιά πρωτεύουσα, η έδρα της Αρχιεπισκοπής από τον 9ο-6ο αιώνα π.χ., ο γραφικότερος οικισμός και ο πιο σημαντικός, από αρχαιολογικής άποψης. Όπως λέει και ο Ηρόδοτος, το αρχαίο "άστυ" άκμασε τον 6ο αιώνα. Με ναό και θέατρο στον θεό Διόνυσο, πολυτελή δημόσια μαρμάρινα κτίρια, κατοικείται αδιάκοπα από τους προϊστορικούς χρόνους έως και σήμερα. Η πρώτη εγκατάσταση έγινε την 3η χιλιετία π.χ. Το όνομά του προέρχεται από το κάστρο που σχημάτιζαν τα κτίρια. Τα τείχη του είχαν έντονο αμυντικό χαρακτήρα και μέχρι και σήμερα διατηρεί αναλλοίωτη την οικοδομική οχυρωματική μορφή (ενετική ). Με δύο αμυντικούς δακτυλίους από κτίρια χτισμένα κολλητά το ένα με το άλλο, αρχοντόσπιτα στο εσωτερικό για μεγαλύτερη προστασία και λαϊκά σπίτια στον εξωτερικό δακτύλιο, με πρυτανείο και αγορά, όπως και με το 1ο σχολείο του 16ου αιώνα π.χ., υπήρξε η κορωνίδα όλων, καθώς η σχολή του Πανάγιου τάφου από τα μέσα του 16ου αιώνα, γνωστή ως Παιδευτήριο του Αρχιπελάγους, βρισκόταν στο σημείο όπου σήμερα είναι το νεκροταφείο του οικισμού. Με τις δυο δίδυμες εκκλησίες, τον Άγιο Στέφανο και τον Άγιο Ιωάννη Καλυβιτό, υπήρξε η πρώτη περίπτωση δωρεάν ανώτερης παιδείας στην Ελλάδα απ’ όπου αποφοίτησαν σπουδαίοι δάσκαλοι φιλόλογοι, ανάμεσα τους ο Χρυσόγελος ο 1ος διδάσκαλος του Γένους και πολλοί άλλοι, όπως ο Ιωάννης Γρυπάρης, ποιητής και σπουδαίος εκπαιδευτικός, ο Αριστομένης Προβελεγγίος, ο Κλεάνθης Τριαντάφυλλος Ραμπαγάς, μαχητικός δημοσιογράφος, εκδότης και ποιητής, με μεγάλη ιστορία στο χώρο, ιερείς μητροπολίτες και δύο οικουμενικοί πατριάρχες. Το 2007 ο Ελβετικός οργανισμός βράβευσε τη Σίφνο ως το νησί των ποιητών και του πολιτισμού.
Τα ερείπια της ακρόπολης (6ου αιώνα π.χ.), που δεσπόζουν στην κορυφή του λόφου, οι εντοιχισμένες σαρκοφάγοι που συναντάμε στα σοκάκια του Κάστρου, οι 6 πύλες - Λότζια - στοές μέσα από τις οποίες περνά κανείς για να εισέλθει στον οικισμό, τα 16 εκκλησάκια που συναντάμε περπατώντας στα στενά δρομάκια, καθώς και τα μαρμάρινα διακοσμητικά δάπεδα και οι κίονες στα δρομάκια που στηρίζουν τις αυλές των σπιτιών, επιβεβαιώνουν στον επισκέπτη την τεράστια ιστορική αξία του Κάστρου, το πέρασμά των εποχών μέσα στους αιώνες.
Ανατολικά του Κάστρου συναντάμε το γραφικό εκκλησάκι των Επταμάρτυρων, πάνω στον βράχο με φόντο το πέλαγος και βορειότερα ένα αρχαίο μονοπάτι που οδηγεί στο πιο ιδανικό μέρος για βουτιές από βράχια, την Παναγία Πουλάτη.
Δυτικά του οικισμού και στους πρόποδες του λόφου υπάρχει μια μικρή παραλία, τα Σεράλια (σεράγια), αρχαίο λιμάνι, το όνομα του οποίου σημαίνει παλάτια (που υπήρχαν στη περιοχή), που διατηρείτε μέχρι και σήμερα, με γραφικά ταβερνάκια, σε ένα μαγευτικό τοπίο. Το Κάστρο είναι αναμφισβήτητα ένας γραφικότατος οικισμός που προσφέρει στον επισκέπτη την απόλυτη ηρεμία και χαλάρωση, με μια μοναδική θέα και με εύκολή και άμεση πρόσβαση σε ταβέρνες, καφενεία, μπαράκια, μίνι μάρκετ.
Το νησί φημίζεται όχι μόνο για την ιστορία του αλλά και για την κουζίνα του, καθώς σε αυτό έζησε και μεγάλωσε ο μεγάλος δάσκαλος της μαγειρικής, Νικόλαος Τσελεμεντές, με πλούσια παράδοση στη γαστρονομία. Έτσι μπορούμε να δοκιμάσουμε, σε εστιατόρια υψηλής γαστρονομίας, μοναδικές γεύσεις, αλλά και να επιλέξουμε ανάμεσα σε ταβέρνες με ιδιαίτερες παραδοσιακές γεύσεις, ψαροταβέρνες με φρέσκα ψάρια, μεζεδοπωλεία για όλα τα γούστα, φούρνους με μοναδικά γλύκα, όπως τα φημισμένα αμυγδαλωτά της Σίφνου.
Ο πρωταγωνιστής της βραδινής διασκέδασης είναι το Στενό της Απολλωνίας, με πολλά μπαράκια για όλα τα γούστα. Στο εν λόγω σημείο διοργανώνονται, όλον τον χρόνο, βραδινές πολιτιστικές εκδηλώσεις με έμφαση στις παραδοσιακές βραδιές, θέατρο, εκθέσεις και πανηγύρια, αφήνοντας τις καλύτερες εντυπώσεις στον επισκέπτη.